元のPDFのバージョン・フォントの埋め込みなどの原因で文字化けしている可能性があります。
一見文字化けしていないように見えるPDFもPDF上で全選択をしてコピーし、
メモ帳などのテキストファイルに貼り付けると、文字化けを確認できる場合があります。
また、バージョンが古いPDFファイルの場合やフォントの埋め込みが正しく行われていない場合も、文字化けが起きたり、作成日の日付が正しく反映されず表示順に影響する場合もあります。(※1)
上記に該当する場合は、お客様側にてPDFを作り直していただくようお願いいたします。
上記に該当しない場合は、PDFのURLや検索キーワードなどの情報を添えて以下よりご連絡ください。

(※1)
古いツールで作成されたPDFは日付が正しく表示されない時があり、
Adobe Acrobatなどは作成日が正しくない場合に、自動で保管し
作成日を表示する機能が働くことがあります。
その機能が働くと、見た目には正しい日付が入って見えますが、
内部的には正しくない日付のため、正しくない日付でクロールをするため
表示順にも影響が出ることがあります。