メタデータ日付が正しくないことが原因で、PDFのバージョンが古い可能性ががあります。
バージョンを更新し再度PDFを保存することで解消されるかお試しください。

古いツールで作成されたPDFは日付が正しく表示されない時があります。
Adobe Acrobatなどは作成日が正しくない場合に、自動で保管し作成日を表示する機能が
働くことがあり、その機能が働いたPDFは、見た目には正しい日付が入って見えますが、
内部的には正しくない日付となっております。

弊社のクロールは内部の日付を元にクロールをするため、表示順にも影響が出ている
可能性があります。